Seine Stärke als Einkaufsstadt spielt Lippstadt gerade durch die zahlreichen kleinteiligen und inhabergeführten Geschäfte aus – ergänzt um einige Filialisten. So gibt es in der Gesamtheit nur wenige Dinge, die man in Lippstadt nicht kaufen kann. Händler in der Kernstadt und der Peripherie locken Kunden aus dem weiten Umland zum Shoppen und Stöbern nach Lippstadt.
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Wer zum Shopping nach Lippstadt kommt, der findet schon in der Fußgängerzone alles, was er oder sie braucht: Lange Straße und Poststraße und die entsprechenden Querstraßen heißen in bester Lage Besucher willkommen und bieten alles, was Shopping attraktiv macht: Mode und Schuhe, schöne Lederwaren und Sportartikel, Schmuck, tolle Brillen, Geschenkartikel und Delikatessen, Feines und Kurioses. Zur Anziehungskraft Lippstadts als Einkaufsstadt tragen vor allem auch die Straßen in der Nähe der Einkaufsmeile bei. Hier haben sich viele kleine Läden wie Aufschnitt, Vivendi und Frollein Coco und auch Ateliers angesiedelt, die mit außergewöhnlichem und sehr individuellem, teilweise Lippstadt-typischem Angebot, den neuesten Trends, Accessoires und mit allem, was angesagt ist, locken. Interessant ist außerdem Cubby’s in der Cappelstraße mit seinem Shop-in-Shop-System oder das Gebrauchtkaufhaus der INI, in dem man zum günstigen Preis die besten Secondhand-Schnäppchen erstehen kann. Apropos Secondhand: Auch der Flohmarkt für Kinder beim Altstadtfest oder die Secondhand-Märkte der Serviceclubs und von Unicef treffen in Lippstadt auf Begeisterung. Wer nicht mit dem Rad kommt, findet in der Stadt ausreichend Parkmöglichkeiten.
Markttage in Lippstadt sind mittwochs und samstags: Dann verwandelt sich der Parkplatz am Markt in einen bunten und quirligen Ort voll mit Marktständen und Wagen, an denen nicht nur Obst, Gemüse und Blumen, sondern auch Brot, Fleisch, Fisch und manche fremdländische Delikatesse angeboten werden. Beliebter Treffpunkt ist auch der Krammarkt an jedem dritten Donnerstag im Monat. Hier gibt es Stoffe, Kurzwaren, Kleidung und Krimskrams, Gewürze, Nützliches und Überflüssiges und die legendäre Erbsensuppe aus der großen Gulaschkanone.
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Die Geschäfte in Lippstadt haben sich in der Vergangenheit eine Menge einfallen lassen, um die Einkaufsstadt noch attraktiver zu machen. Mehrere verkaufsoffene Sonntage rund ums Jahr und dreimal Moonlight Shopping im Frühjahr, Herbst und zur Eröffnung des Weihnachtsmarktes sind echte Highlights und machen das Einkaufen zu einem besonderen Erlebnis. Öffnungszeiten bis 22 Uhr und Weinverkostung in vielen Geschäften tragen beim Moonlight Shopping zur vollen Innenstadt bei. Bei jedem Moonlight Shopping wird ein kleines Weinglas mit einem neuen Motiv aufgelegt, viele dieser Gläser sind inzwischen begehrte Sammlerobjekte. Ein großer Verkaufserfolg ist auch der Lippstädter Wunscherfüller. Der Gutschein, der in mehr als 80 lokalen Geschäften, bei Dienstleistungs- und Gastronomiebetrieben einlösbar ist, bietet den Beschenkten viele Möglichkeiten und stärkt die Geschäfte vor Ort. Ob man den Gutschein beim Besuch der Innenstadt für eine neue Winterjacke oder ein leckeres Essen ausgibt, kann individuell entschieden werden.
Auch in der Umgebung der Innenstadt wie der Erwitter Straße oder in den Gewerbegebieten Am Wasserturm oder Am Mondschein sind Fachgeschäfte zu finden, die in Bezug auf Größe und Sortiment außergewöhnlich sind – beispielsweise Löckenhoff, größter Fahrradhändler der Region, der Spielzeugmarkt Toys World, Möbel- und Küchenhändler sowie der Biosupermarkt in der Erwitter Straße.
