Lippstadts Gastronomie ist legendär. Einige Lokale, wie das Einstein oder Hülsemann‘s Schänke, blicken auf eine jahrzehntelange Geschichte zurück, im Goldenen Hahn stehen die Lippstädter schon seit mehr als 450 Jahren an der Theke. Aber auch Neueröffnungen der letzten Jahre wie die Schankhausdiva, die Apotheke, das Twenty-One oder das Kawinkel ziehen mit ihrem besonderen Ambiente, der liebevollen Einrichtung, ihrer interessanten Karte oder einem kreativen Unterhaltungsprogramm immer wieder neue Gäste an.
Für einen Kneipenbummel in Lippstadt gibt es zwei Ausgangspunkte: Der Tivoli am Lippebug und die Poststraße. Hier finden sich viele Gastronomiebetriebe und zum Glück sind beide Orte nicht weit voneinander entfernt, sodass man im Laufe des Abends auch einfach mal den Standort wechseln kann. In unmittelbarer Nähe des Tivoli liegt die Brauerei Thombansen – Lippstadts einzige Brauerei mit tollen Eigenkreationen wie Hopfen-Anarchie, Kirsch Radler oder Kupfer Weizen. 2020 wurde gleich in der Nachbarschaft das Lifestyle-Wirtshaus Schankhausdiva auf drei Etagen eines historischen Fachwerkhauses eröffnet. Der Goldene Hahn, gleich gegenüber mit seinem historischen Interieur, hat bereits seit 1566 seinen festen Platz in Lippstadt. Das Kawinkel in einer kleinen Seitengasse am Tivoli hat sich mit seinen Tatort-Abenden und Quiz-Nächten innerhalb weniger Monate viele Stammgäste, auch unter Studierenden, erobert.
Die andere Location des Lippstädter Nachtlebens ist die Poststraße. Tagsüber Shopping-Treff für Fans ausgesuchter Kleidung, Schmuck, Lippstadt-Accessoires und allerlei Kreativem und Schönem, abends Partymeile – und nicht nur für Homecoming for Christmas-Events am Heiligen Abend berühmt. Einstein, Kusmann, P3, Joes Garage, Auge und Kiek Rin bieten reichlich Flair und kühle Getränke für einen schönen Abend und Marktdeele, Güterbahnhof und Weißenburgschänke liegen auch nur eine oder zwei Straßenecken entfernt.
Auch die Café-Szene in Lippstadt hat sich sehr verändert in den letzten Jahren. Berühmt für sein Frühstück und seine Waffelkreationen am Nachmittag ist das Café im Grünen Winkel mit seinem schönen Cafégarten unter hohen Bäumen direkt an der Lippe. Die ehemalige Einhorn-Apotheke, bis vor wenigen Jahren älteste Apotheke der Stadt, hat ihr wunderbares Interieur behalten. Eingezogen ist hier ein Café. Statt Tabletten und Tropfen gibts jetzt köstlich belegte Stullen und leckere Kaffeespezialitäten. Neuzugang mit ständig wachsender Fangemeinde ist auch die Kaffeerösterei Lippebohne in der Cappelstraße, seit Jahren in Lippstadt etabliert: Café Nölke mit seinen Tortenspezialitäten, beliebt auch Frozen Yoghurt, Moccachino oder das Café Central. Weniger zentral gelegen, dafür aber unschlagbar in Bezug auf Ambiente und Angebot ist Peters Schokowelt im Gewerbegebiet am Wasserturm. Das mehrstöckige Schokoladenmuseum mit Café ist komplett im Steam-Punk-Design durchgestylt und das Museum mit Augmented Reality-App begehbar, ein echtes Erlebnis. Im angeschlossenen Werksverkauf gibt es die weltberühmten Pralinen auch zum Mitnehmen.
Restaurants in Lippstadt sind international und vielfältig: Italienisch, Spanisch, Türkisch, Chinesisch und Indisch, aber auch westfälische Spezialitäten sind gut vertreten. Neben langjährig etablierten Häusern wie Fellini, Hülsemann’s Schänke, Rioja oder der Cantina Popolare in der alten Reichsbank gibt es einige Lokale, die in letzter Zeit für Aufsehen sorgten: So beispielsweise auch das Twenty-One, spezialisiert auf Bowls und One-Pot-Gerichte oder der Hülshoff als Event-Location und Restaurant mit großem Biergarten im Grünen Winkel. Auch das Kanzan ist immer einen Besuch wert: ein modernes Restaurant mit stilvoller Einrichtung, das erstklassiges Sushi und exquisite asiatische Küche serviert.
Auch in Lippstadts Umgebung gibt es einige besondere Restaurants, die man kennen sollte, beispielsweise das Torhaus Möhnesee. Das Restaurant und Hotel ist ein gehobenes Restaurant und liegt unmittelbar an der Heve, einem Seitenarm des Möhnesees. Wer nach dem Essen einen kleinen Verdauungsspaziergang benötigt, besucht den angrenzenden Skulpturengarten. Wie im Museum fühlt man sich, wenn man im Soester Pilgrimhaus zwischen meterdicken Bruchsteinwänden und jahrhundertealten Einrichtungsständen typisch westfälische Spezialitäten in diesem ältesten Gasthaus Westfalens genießt. Das Pilgrimhaus ist übrigens nicht nur Restaurant, sondern auch Hotel.